Director of Information Technology

Location: Downtown Cleveland

Industry: Managed IT Services

FEELING STUCK IN YOUR CURRENT IT LEADERSHIP ROLE? LOOKING FOR AN INNOVATIVE COMPANY THAT VALUES STRATEGIC THINKING AND CLIENT IMPACT? KEEP READING

What you'll do as Director of Information Technology

You’ll be the strategic IT advisor (vCIO) for some of our most important clients. These businesses rely on us to guide their technology decisions from cybersecurity and infrastructure planning to budgeting and vendor selection. You won’t be buried in internal infrastructure you’ll be out front, leading quarterly reviews, creating technology roadmaps, and helping small business owners solve real problems.

Key Responsibilities:

• Act as a vCIO / fractional CIO for 15–20 managed services clients (mostly under $20M revenue)
• Lead IT strategy, roadmap planning, and budgeting for each client
• Host quarterly business reviews (QBRs) and build strong relationships with business owners and stakeholders
• Guide clients on cloud adoption, Microsoft 365, cybersecurity best practices, and technology upgrades
• Collaborate with internal MSP support teams to execute IT projects and daily support
• Identify opportunities to reduce risk, improve uptime, and align IT spend with business goals

What we're looking for in a Director of Information Technology

• 10+ years of IT experience, including leadership or consulting roles within a Managed Service Provider (MSP)
• Strong communication and client management skills—comfortable working directly with owners of SMBs
• Broad Working knowledge of Microsoft 365, cloud platforms, networking, backup, and cybersecurity
• Experience building helping clients make cost-effective tech decisions
• Ability to juggle multiple clients, priorities, and timelines in a fast-paced MSP setting

Nice to Have:

• Experience with ConnectWise, IT Glue, or similar tools
• Familiarity with light compliance frameworks (HIPAA, SOC 2, etc.)
• Background in technology consulting, technical account management, or project management

Why This Role Might Be Right for You:

• You’ve outgrown engineering work and want to focus more on strategy and client relationships
• You’re currently a technical account manager, IT consultant, or vCIO and looking for more ownership and visibility
• You love working with entrepreneur-led businesses where your recommendations matter
• You want to grow into your leadership skills without dealing with enterprise bureaucracy